Photoshopを使った写真を元に似顔絵イラストを描いていく方法を紹介します。
この方法は写真の輪郭をなぞるだけのトレースといわれるやり方なので絵が描けない人でもカンタンに描けます。

使用しているソフトはPhotoshopCS5ですがレイヤーが使えるソフトなら他のグラフィックソフトでも代用可能です。

まずイラストにしたい写真をPhososhopで開きます。

レイヤーにフォルダを追加してフォルダ名を「kao」にします。

「kao」フォルダを選択した状態でシェイプツールのを使って顔の輪郭をなぞっていきます。

ペンツールで顔を囲むと、このように黒で塗りつぶされた状態になりますが、気にせず顔の輪郭をなぞっていきます。

レイヤーの「kao」グループに「シェイプ1」が追加されたのを確認します。

「Kao」グループの左にある目玉アイコンをクリックして目玉を消すと塗りつぶしが消えて輪郭線だけが表示されます。

他の髪や服なども同じようにフォルダを追加していきます。
他のパーツも同じようにペンツールで描いていきます。ここでも最初は大まかな輪郭だけを描きます。

各パーツのシェイプの色をスポイトツールを使って変更していきます。
顔のパーツは顔を選択し、服のパーツは服をしてシェイプの色を変更していきます。
色は後で調整するので、大体の色で良いです。

大まかな輪郭が描けたら、今度は顔のパーツの目や口を描いていきます。

描いていくパーツの順番は特に決まってませんが、顔を先に描いた方が完成したときのイメージができるので飽きずに描けると思います。
顔が描き終わったら、服や髪の陰影を描いて色や形の微調整をして完成です。

この程度の似顔絵なら、慣れてくれば10分とかからずに描けるようになります。
元写真と描いた似顔絵イラストを比較してみるとこうなります。

このようにPhotoshopなどの画像編集ソフトを使えば、リアル系の似顔絵イラストなら簡単に制作することができるので、この描き方を覚えれば似顔絵イラストの仕事ができるようになります。

似顔絵の仕事を探す方法としては、インターネットのクラウドソーシングサービスを使うと簡単に見つかります。

クラウドソーシングで有名なのは「ランサーズ」「クラウドワークス」「シュフティ」の3つで、一番イラストやロゴなどの仕事が多く登録されているのは「シュフティ」です。

在宅でイラスト制作の仕事がしたいなら、クラウドソーシングを一度検討してみてください。